上虞和余姚为越东望邑，相传虞舜（姚姓）避丹朱之乱至此，百官从之，后此地又成为虞舜后代的封邑。
春秋时为越国地，秦统一天下后置上虞县，设治于百官镇，此后两千余年之中，地名始终未变。
清代上虞县城
王莽建国元年，废上虞县并入会稽县。东汉建武初，恢复上虞县建置。永建四年分上虞县南乡置始宁县。此后上虞建置相对稳定，直到隋开皇九年，平定南陈，大肆废并天下郡县。上虞、始宁二县均被废入会稽县。
晚清《四明山图》中的上虞县和余姚县
唐贞元元年，析会稽县东复置上虞县。长庆元年又废入余姚县，次年再度恢复上虞县，由于百官镇地界长期受曹娥江江潮影响，故而此次恢复上虞县将县治迁至丰惠镇。
绍兴府志中的上虞县境四至图
丰惠是一座因浙东运河（四十里河）而兴起的古镇，为方便漕运一直没有建筑城池，仅围绕县衙修筑了一座衙城，周长只有一里九十步。经五代、两宋至元朝末年，海盗方国珍割据浙东。方才在上虞筑城。
上虞县城
城池东南平衍，西北因山为隍，西南跨长者山，周围十三里，高二丈有奇，厚一丈五尺。设城门五座：东门通明，南门朝阳，西门昼锦，北门丰宁，西南门金罍。通明、昼锦、金罍三门之侧还设有三座水门。
上虞明清城池大致范围示意
明洪武二十年，信国公汤和筑临山卫城和沥海所城，拆取上虞城墙砖石，仅留土城基。
1932年国民政府陆军部测绘上虞县城
嘉靖十八年，知县郑芸（福建莆田人）疏浚河道，并依旧城址重新筑城，高厚如故，稍增周长。改五座城门名为：东门启文、西门来庆、南门百云、北门业桂、西南门通泽，除原东、西、西南三座水门外，又在南门百云门东西增开二座水门。一座县城开五座水门，放眼江南也是不多见的，足见上虞丰惠水运之繁荣。此后倭寇曾三次兵临城下，都无功而返。
1948年上虞县城厢图
清顺治三年，南明侍御王完勋屯兵大岚山，两度攻破上虞县城。经此战事，城池沦为残破。至康熙八年，知县郑侨发动民力修葺一新。
清光绪二十四年，清政府与英商怡和洋行订立《苏杭甬铁路草约》。光绪三十一年，商办“浙江铁路有限公司”成立。宣统二年沪杭甬铁路宁波至曹娥段开工建设。加上现代化公路的建设，百官镇和曹娥镇成为杭州与宁波之间交通枢纽的重要节点。
百官、曹娥两镇位于沪杭甬铁路重要节点，向南又通嵊县，此时丰惠镇位置已十分尴尬
1948年的百官镇和曹娥镇
解放后，上虞县迁治百官镇。1992年改设上虞市，2013年，改为绍兴市上虞区。
